Την εποχή των Σταυροφοριών της Δύσης και της διάλυσης της Βυζαντινής Αυτοκρατορίας (1204 μ.χ.) η περιοχή όπως και όλη η Πελοπόννησος περνά στα χέρια των Φράγκων μέχρι το 1389μ.χ. που εξαγοράζεται από τους Ενετούς, από τους οποίους παραχωρείται το 1540μ.χ. στους Οθωμανούς με την υπογραφή συνθήκης.



Στην συνέχεια με την συμμαχία των Ενετών, Γερμανών και Πολωνών κατά της Οθωμανικής Αυτοκρατορίας, ο αρχηγός των συμμαχικών δυνάμεων Αντιναύαχος Μωροζίνης παίρνει εντόλη να πολιορκήσει και να καταλάβει την τότε πρωτεύουσα της Πελοποννήσου, την πόλη του Ναυπλίου. Σαν σημείο κατάλληλο να δεχτεί τις δυνάμεις του και να αποτελέσει ορμητήριο της εκστρατείας του επιλέγει τον κόλπο του Τολού σαν το πιο ασφαλές λιμάνι της περιοχής, ενώ η παραλία μπορούσε να χρησιμοποιηθεί σαν καταυλισμός του στρατεύματος. Μετά την επιτυχία της εκστρατείας και μέχρι το 1718, οπότε η περιοχή περνά και πάλι στα χέρια των Τούρκων, το Τολό χρησιμοποιείται σαν υποσταθμός του ενετικού στόλου. Μνημείο της εποχής αυτής είναι η μικρή εκκλησία η Ζωοδόχος Πηγή, κτισμένη το 1688 και τα ερείπια φρουρίου που συναντάμε στο νησί Δασκαλειό. Επίσης οχυρώσεις και ερείπια κατοίκων και δεξαμενών που συναντάμε στο νησί Ρόμβη. Στα χρόνια της Τουρκοκρατίας οι κάτοικοι της περιοχής ζούσαν υπό καθεστώς τρομοκρατίας όπως μας θυμίζει και το Δασκαλείο που λειτουγούσε στο ομώνυμο νησί του κόλπου.